Jack adalah seorang programmer I/T, pria hebat, tidak beruntung dalam cinta. Jill adalah seorang desainer grafis, gadis yang hebat, dan sama sialnya. Mereka tidak tahu bahwa mereka ditakdirkan untuk bersama. Pada malam berbintang, Jack dan Jill secara terpisah bertemu dengan seorang wanita gipsi yang memberi tahu mereka bahwa mereka akan bertemu cinta dalam hidup mereka sebelum tengah malam di akhir tahun, yang kebetulan hanya tinggal lima hari lagi.
Hitung mundur dimulai, dan Jack dan Jill menjalani serangkaian kencan yang mengerikan dan lucu, masing-masing lebih buruk daripada yang berikutnya. Setiap kali, mereka nyaris tidak rindu bertemu satu sama lain. Malam Tahun Baru semakin dekat. Akankah ramalan gipsi menjadi kenyataan? Akankah mereka bertemu dan jatuh cinta?
